1990 Iniziò a scrivere "Disperato", poi con Bigazzi e Dati lavorò sul testo e andò a Sanremo, alloggiò all'Hotel Londra e già alle prove il pezzo risultò fortissimo. Fu un successo nella categoria delle nuove proposte dove arrivò primo, e il primo pensiero di quella vincita andò alla madre che lo sognava concertista in frac. La prima telefonata però fu per il padre che solo allora capì che le sue ansie, le sue paure, i suoi timori non avevano più ragione di esistere. Iniziarono i momenti difficili: la radio, la tv, le interviste.Dopo il festival andò in America per "Sanremo in the world". Poi a Toronto in Canada. Tornato in Italia iniziò la realizzazione del primo disco "MARCO MASINI", lavorando giorno e notte. Solo un brano era pronto oltre "Disperato", "Dal Buio", scritto poco tempo prima per Massimo Ranieri. E il primo regalo che Marco si fece per il successo di questo primo disco fu una splendida Lotus Elan rossa. 1991 Finito il primo album si mise subito al lavoro per il secondo e per Sanremo '91. Fu preparato un brano dal titolo "Ossigeno", ma poi scelsero "perchè lo fai?". Arrivò a Sanremo e alloggiò allo stesso Hotel Londra (un po per abitudine, un po per scaramanzia). Anche questa volta andò bene. Arrivò terzo, dopo Cocciante e Zero. Ricevette 140 lettere di ragazzi/e vittime della droga, che dichiaravano di voler reagire positivamente e di voler superare quella condizione. Il nuovo album fu ultimato e intitolato "Malinconoia", parola che è entrata nel nuovo dizionario della lingua italiana Devoto-Oli con grande soddisfazione di Marco stesso. L'album si insediò subito ai vertici delle Hit-parade. Cominciò a preparare la sua prima tourneè, telefonando agli amici con i quali aveva suonato e realizzato alcuni dischi. Il primo fu Mario Manzani, alle chitarre, poi Massimo Rastrelli, chitarrista anche lui, con il quale aveva suonato negli "Errata Corrige". Completò il gruppo con Marcello De Toffoli alle tastiere, Bruno Illiano e Cesare Chiodo al basso e Alfredo Golino alla batteria. Fonico il suo amico Andrea Corsellini, che ancora oggi lo accompagna nel suo tour. Partì il 18 aprile da Firenze il primo Tour di Marco, al palazetto dello sport, che iniziò a riempirsi fin dalle prime ore del pomeriggio. La più grande sorpresa per Marco fu il fatto che il pubblico conosceva a memoria tutte le canzoni. Fu un successo ovunque: Napoli, Trento, Parma, Treviso, Milano, Brescia, Jesi, Varese, Viterbo, Perugia, Roma, Siena. Fu un susseguirsi di "tutto esaurito". Contemporaneamente partecipò anche al Festivalbar (1991) e lo vinse come miglior disco dell'anno. Mentre il video di Malinconoia, registrato in un concerto al Palaeur di Roma, vinse come miglior videolive di "Riminicinema '91". Dopo essersi chiuso in uno studio di registrazione vicino Orvieto, il 14 gennaio del 1993 fece uscire "T'innamorerai", l'album che gli aprì le porte del mondo. Ma fu l'album dello scandalo perchè il disco conteneva "Vaffanculo" (uscito l'8 gennaio), la canzone suscitò polemiche e censura sia in tv sia in radio. In Spagna, dove una raccolta di brani tratti dai primi due album aveva già conquistato il disco d'oro, ebbe un ottimo risultato anche con quest'album pubblicato in spagnolo. Anche in Germania e in Francia l'album confermò le promettenti aspettative.